Il Principe è fuor di dubbio l’opera più famosa del Segretario fiorentino, non però la più importante. In ogni caso non si può leggere, e in certa misura perfino capire, senza accompagnarne la lettura con quella ben più vasta dei Discorsi sopra la prima deca di Tito Livio, organizzata in tre densi libri. È anche probabile, ed è anzi una tesi non priva di fondamento, che proprio i Discorsi fossero l’opera cominciata prima, almeno per i primi diciotto capitoli. Machiavelli li avrebbe quindi interrotti per la fulminea composizione del Principe e quando ritornò ad essi li venne via via leggendo ai giovani amici degli Orti Oricellari.